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高中化学竞赛辅导有机化学.ppt
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七.卤代烃R3C-X的取代反应是指其分子中的X原子被其它基团代替的反应,其反应历程大致可分为单分子反应历程(SN1)和双分子反应历程(SN2)两类。SN1反应历程的整个反应分两步进行的。第一步是被取代的卤原子X与烃基团的共价键发生异裂,共用电子对全部转向卤原子,形成X-;而与之相连的烃基碳原子则带一个正电荷,变为R3C+,称谓正碳离子。第二步是正碳离子与取代基团连接,形成新的物质。在这两步过程中,第一步进行得很慢,第二步进行得很快。即生成正碳离子的过程很慢,正碳离子一旦生成,立即就会与取代基结合。因而整个反应的快慢,完全取决于第一步的快慢。

 

影响卤代烃取代反应快慢的因素很多。试通过分析、推断下列因素对SN1类取代反应有无影响,影响的结果是加快还是减慢?

 

(l)溶剂分子的极性大小: ;

 

(2)取代基团的亲电和亲核性: ;

 

(3)卤代烃中烃基R3C一斥电子能力的大小: ;

 

(4)卤代烃中烃基R占领的空间的多少(R的结构越复杂,占的空间越多):

 

 

(5)卤素原子被极化变形的难易(原子结构越复杂的卤素原子越易被极化变形):

 

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